1. (Like A Prayer (1989
אם צריך לזקק את הקריירה של מדונה לשיר אחד בלבד, זו תהיה הבחירה. תמהיל מגוון של סגנונות — פופ, רוק, גוספל ופאנק — ביצירה שמֵימית בועטת, מרתקת, 5 דקות ו־40 שניות הלועגות למוסכמות ומאתגרות כל מתחם פוליטיקלי־קורקט אפשרי של סוף האייטיז. מדונה ושותפה פטריק לאונרד חתומים על טקסט משויף היטב, מלא מסרים והברקות שנחרתו לנצח. זה היה שיר הנושא של אלבומה הרביעי, והוא לווה בקליפ חד־פעמי שבו מדונה עושה את כל מה שראתה עד אז בדמיונות הפרועים, מותחת ביקורת גלויה על הממסד הלבן הגזעני שמפלה את השחורים, וכמובן מעוררת שערורייה תקשורתית ארוכת־ימים ורבת־משתתפים, כולל הוותיקן. Like A Prayer הוא לא רק אייקון של מדונה, אלא תחנת תרבות מהדהדת לדורות שלמים ושיעור חשוב לכל מי שעוסק במוזיקה.
2. (Papa Don't Preach (1986
הפתיח הקלאסי הבלתי נשכח, הנשען על סגנונו של ויוואלדי, מרים את המסך למלודרמת פופ יפהפייה שבה מדונה נכנסת לדמות של טינאייג'רית בהיריון המבקשת מאביה לעזור לה בדילמה, אם לשמור על הילד. היא מציגה פה את אחד מביצועיה הווקאליים הטובים ביותר בקריירה, בהגשה מושלמת. למרות שלא כתבה את הטקסט, Papa Don't Preach הוא השיר שבו הפכה מדונה מזמרת לאמנית שיש לה מה לומר. זה גם השיר הראשון שלה שעורר שערורייה, כשברשימת הנפגעים והמוחים נכלל האפיפיור יוחנן פאולוס השני.
3. (Into The Groove (1985
דאנס־פופ מתוקתק ומתקתק שנקלע לפסקול של הסרט "סוזן סוזן" והפך ללהיט עצום ב־1985, בכל העולם, כשגם בריטניה מצטרפת להייפ סביב מדונה ומעניקה לה בפעם הראשונה את המקום הראשון במצעדים. מדונה סיפרה שכתבה את השיר בתקופת הפחונים שלה בניו־יורק, כשההשראה הייתה הרצון להיות רקדנית ולהרגיש את הרחבה. במקור הוא יועד לזמרת אחרת, אבל מדונה העדיפה לשמור לעצמה, וצדקה, כמובן. בסוף האייטיז בחר הבילבורד ב־Into The Groove לשיר הדאנס של העשור.
4. (Like A Virgin (1984
המפתח לשער המוזהב בקריירה של מדונה, השיר שהתחיל עבורה את הכל. עד ל־Like A Virgin היא הייתה עוד זמרת פופ אמריקאית, עם קול מתוק ואלבום בכורה חביב יחסית. אחריו, מדונה כבר הייתה תופעה חצופה ובועטת שאמריקה התחילה לספור. המוזיקאי הווירטואוז נייל רוג'רס היה אמון על ההפקה ובחר בכלים אמיתיים, במקום הסינתיסייזר המקובל באייטיז. הוא, אגב, חשב שהשיר לא מספיק קליט כדי להפוך ללהיט. היא התעקשה, ורוג'רס נאלץ להתנצל אחרי ההקלטה כי השיר סירב לצאת לו מהראש, וגם כי מדונה תמיד צודקת. הקליפ, שצולם בחלקו בוונציה, השלים את החוויה הסקסית.
5. (Vogue (1990
סטרייק א פוז! מדונה התוודעה ל"ריקוד הווג" של קהילת הגייז במועדון סאונד פקטורי בניו־יורק, שם ניגן חברה הדי־ג'יי והמוזיקאי שפ פטיבון, שהציע את הלחן. מדונה כתבה את הטקסט, המצדיע לשורה ארוכה של אייקוני תרבות אמריקניים (גם ג'ו דימג'יו היה כזה) מ־1920 עד 1950. זה היה עוד הוכחה לחיפושי הצליל הבלתי פוסקים של מדונה, פריצת דרך בסאונד שלה, ערבוב של דיפ האוס ודיסקו, עם מונולוג ראפ שהפך למיתולוגי. זה היה גם השיר שבעקבותיו הפכה לאייקון של הקהילה הגאה, שאוהדת אותה עד עצם היום הזה.
6. (Live To Tell (1986
להמר על בלדה כסינגל ראשון באלבום חדש של מדונה? נשמע כמו צעד הזוי, בטח לזמרת פופ שלא באמת נגעה בבלדות אישיות עד לאלבומה השלישי True Blue, אבל שום דבר לא מספיק נכון במקרה של מי שתמיד הקדימה את זמנה. במקור הגיע שותפה ליצירה המוקדמת של מדונה, פטריק לאונרד, עם קטע אינסטרומנטלי לסרט - ונדחה. לאחר מכן הציע את הלחן למדונה, שייעדה אותו לסרט אחר, של מי שהיה אז בעלה, שון פן, וכתבה את המילים, מוסיפה סי־פארט סופר־דרמטי שהעשיר מאוד את התוצאה הסופית. מעריציה של מדונה תוהים עד היום אם הטקסט הוא אכן אוטוביוגרפי, ומסתיר סודות של ניצול מיני שעברה. מדונה לא ממש הכחישה אבל גם מעולם לא אישרה.
7. (Material Girl (1984
הפגזת פופ מרתקת, אירונית ואינטלקטואלית שמודעת היטב לעצמה. הקליפ הפוסט־מודרניסטי, שאי־אפשר להסיר ממנו את העיניים גם בפעם האלף, התכתב עם מרילין מונרו (אחת ההשראות הגדולות של מדונה), והשיר Diamonds Are a Girl's Best Friend הציג את יכולות המשחק של מדונה. אחד הציטוטים המפורסמים שלה בנושא נכתב ב"רולינג סטון" כתשובה לשאלה מה היה הרושם הראשון שלה כשקיבלה לידיה את Like A Virgin ואת Material Girl. "אהבתי את שניהם כי הם אירוניים ופרובוקטיביים באותו זמן וגם לא כמוני", ענתה, "אני לא אדם חומרני ובוודאי לא הייתי בתולה אז".
8. (La Isla Bonita (1986
הלחן הוצע לראשונה למייקל ג'קסון, שלא אהב את הכותרת ובכלל את האווירה, ומשם עבר למדונה ששיפצה את הטקסט שנע סביב האי סן פדרו שהיא בכלל לא הכירה. לבד מהיותו להיט ענק בעולם, La Isla Bonita הוכיח את הטאץ' המיתולוגי של מדונה בכל מה שקשור לסאונד, ואת יכולותיה להמציא עצמה מחדש, תוצאה של החיפוש הבלתי פוסק שלה אחרי רבדים אחרים במוזיקה, כשהפעם התכווננה על הצליל הלטיני והדומיננטיות של הגיטרה הספרדית. ההצלחה של La Isla Bonita הולידה בין השאר את ג'ניפר לופז, והיוותה השראה לאלפי מוזיקאים לטינים שנגעו בפופ העולמי.
9. (Hung Up (2005
מדונה הגישה בקשה אישית לביורן אולבאוס מאבבא, להשתמש בלופ של להיט הסבנטיז Gimme! Gimme! Gimme, "כי יש לה רעיון אדיר לשיר". אולבאוס הסכים בפעם השנייה בלבד לבקשה כזו (הראשונה הייתה של הפוג'יז), וחשב שאם מדונה משתמשת בצליל של אבבא, זו הוכחה שהלהקה השוודית נטמעה היטב בדי־אן־איי של הפופ העולמי. התוצאה הייתה להיט דאנס מפרק רחבות שהפך לאחד הסינגלים הנמכרים בהיסטוריה של המוזיקה.
10. (Frozen (1998
מלנכולי, קריר, רומנטי, בלדה אלקטרונית דרמטית עוצרת נשימה, כרוכה במאפיינים מרוקאיים ואינדיאניים, שבה קולה של מדונה פשוט מרחף. זו הייתה פיסת מופת מאחד האלבומים היותר טובים שלה, Ray of Light. גם הפעם הקליפ מינף את הסינגל, ותוכנן להצטלם באלסקה, כדי לשדר את הקור המתכתי הדרוש, אלא שמדונה חששה שיהיה לה קר מדי והעדיפה לצלם במדבר, שיוכל להתיישר עם הטקסט בהפוך על הפוך. בסופו של דבר הצילומים נערכו במינוס 20 מעלות ומדונה אכן קפאה.
11. (Deeper and Deeper (1992
כמעט נגנז כי מדונה לא אהבה את התוצאה הסופית לטקסט שהיא כתבה. היא הסכימה לשחרר אחרי שהוסיפה בעיבוד גיטרת פלמנקו באווירת לה איסלה בוניטה.
12. (Express Yourself (1989
המנון העצמה נשית שמציע למין הנשי לא להתפשר ולא ללכת על הסקנד־בסט בסביבה. לימים תקבל ליידי גאגא השראת יתר מהשיר, עד כדי חשד להעתקה.
13. (Hanky Panky (1990
להיט ביג־בנדי באווירה ג'אזית עם קריצה לשנות ה־30 מהאלבום הנפלא במיוחד של הסרט "דיק טרייסי". מדונה עוררה שוב את זעמם של ארגוני נשים שהתלוננו על השיר, המעודד כביכול אלימות נגד נשים.
14. (Minutes (2008 Four
מהשירים היותר טובים שלה מהעשור הקודם, עם ג'סטין טימברלייק, שמתכתב פה עם אהבתו למייקל ג'קסון.
15. (Music (2000
להיט אלקטרו־פאנק חללי שהגיע עמוק מהמועדונים של ניו־יורק ומזכיר מעט באווירה את הרובוטים של דאפט־פאנק.
16. (True Blue (1986
יצירה מבעבעת מרומנטיקה, שכולה אהבה צרופה לבעלה אז שון פן, באווירה של פיפטיז־סיקסטיז והתכתבות עם הרכבי הנשים של מוטאון.
17. (American Life (2003
אולי אחד מהשירים הכי לא מוערכים של מדונה, גם כי לא צלח תחילה מסחרית ברמות הגבוהות שהורגלה אליהן.
18. (Borderline (1983
ציון דרך משמעותי בקריירה, דגל הפופ הראשון של מדונה בעשירייה הראשונה במצעד האמריקאי, והשיר שהצהיר שנסיכת פופ חדשה, מרעננת וסופר־אמביציוזית בדרך.
19. (Dear Jessie (1989
שיר ערש באריזה פסיכדלית שיכולה להזכיר באווירה יותר מכמה שירים של הביטלס.
20. (Sorry (2005
לפני הכל הנקודה הפרובינציאלית: מדונה אומרת "סליחה" בעברית. היא בחרה כאן לחזור למקפצות מתחילת הקריירה ומרפררת בשיר ללהיטיה משנות ה־80 המוקדמות, בעדכון הנדרש.
21. (Take a Bow (1994
בלדה סודקת לב שיוחסה לסיפור הרומן הכושל שחוותה מדונה עם וורן ביטי. בקליפ מככב לוחם שוורים אמיתי.
22. (You'll See (1995
בלדת העצמה נשית, למעשה התשובה ל־Take a Bow, כשהפעם מדונה מתעשתת משיברון הלב ומאירה את הצד השני שלה: אני עוד אראה לך.
23. (Ray of Light (1998
השפעות התקופה הרוחנית של מדונה ומשיכתה לתורת הקבלה. ביצוע קולי משובח במיוחד במסע לצלילים הגבוהים.
24. (Who’s That Girl (1987
המשך לפלרטוט הלטיני של מדונה שעבד היטב גם בשיר הזה. את הסרט היא לא תרצה לזכור, אבל הוא השאיר להיט גדול.
25. (Dress You Up (1984
התחנה בקריירה שבה החלה לעצב עצמה גם כאייקון אופנה שמשתמשת במילים הנכונות לענף. "ועדת ההורים" האמריקאית שייכה אותו לרשימת השירים הבעייתיים משום מה.
26. (Open Your Heart (1986
יועד במקור לסינדי לאופר, אבל מדונה זיהתה את הפוטנציאל והקליטה אותו קודם.
27. (Rain (1992
כמה ענוג הוא, טיפות גשם בעטיפת צלופן. מדונה סיפרה שבחרה לבצע את השיר בדרך הרכה במחווה לבעלת קול המשי קרן קרפנטר.
28. (This Used to Be My Playground (1992
בלדה זועקת ובלתי נשכחת מהסרט "ליגה משלהן" שבו שיחקה בין השאר לצד טום הנקס. הפעם הסרט השתווה למעמד של הלהיט.
29. (Crazy for You (1985
מדונה הצעירה נבחרת לבצע את השיר מהסרט Vision Quest, שבו היא לוקחת חלק בתפקיד אורח. השיר נצרב היטב, שלא כמו הסרט.
30. (Promise To Try (1989
אמה של מדונה הלכה לעולמה בגיל 36 מסרטן השד, כשהיא הייתה בת 5. השיר, נוגה ומרגש, נכתב מנקודת מבט שלה ושל אביה.
31. (The Power of Good-Bye (1998
בלדה אלקטרונית שלא מתרחקת מדי מרחבת הריקודים. עוצמה שקטה.
32. (Secret (1994
נבחר להיות סינגל הבכורה של האלבום Bedtime Stories בעטיפה שבה מדונה שואלת מדמותה של ג'ין הרלו ובסאונד מעודכן שהגדיר אותה לשנים הבאות.
33. (Ghosttown (2015
אחד השירים הצעירים ברשימה מהאלבום האחרון, Rebel Heart.
34. (1990) Justify My Love
לחישות ועוד לחישות, בסיוע הפקתי של לני קרביץ. העולם שיפשף, שוב, את עיניו.
35. (Fever (1992
קאוור לשיר של ליטל ווילי מ־1956 שמדונה לקחה לכיוון האוס אפקטיבי, כולל תוספות אישיות.
36. (He's a Man (1990
השיר הפותח את אלבום פס הקול של "דיק טרייסי", באווירת קלאב־ריץ' של שנות ה־30 והזמרות עם הקול הגדול של אז.
37. (Nothing Really Matters (1998
הנושא בגדול: אימהות. הסיבה: לורדס, בתה בת השנתיים אז. התוצאה: דאנס אלקטרוני מדויק מאם לבת.
38. (Hollywood (2003
הפרשנות של מדונה לאמריקה שאחרי 11 בספטמבר באלבום American Life כללה בקשה להתעורר למציאות. כן, גם אתם שם בעיר המלאכים.
39. (Lucky Star (1983
התקופה הפרה־היסטורית של מדונה והלחן שלה. הוקלט בעלות של 14 אלף דולר.
40. (Don’t Tell Me (2000
מי אמר שמדונה לא יכולה לגעת גם בקאנטרי־פופ בהצלחה? "בשבילי זה שיר רומנטי. פשוט אל תגידו לי את מי לאהוב", ביקשה.
41. (Spanish Eyes (1989
מיוחס לקינה על אחד מחבריה שהלך לעולמו מאיידס, נושא שמיעטו מאוד לגעת בו אז במוזיקה.
42. (Die Another Day (2002
מדונה מגיעה לג'יימס בונד וממנפת את הסרט עם להיט ענק. אלטון ג'ון לא אהב, וטען שזה שיר הנושא הכי גרוע בהיסטוריה של סרטי ג'יימס בונד. היא, בתגובה, סירבה לשבת לידו בטקס פרסי גלובוס הזהב.
43. (American Pie (2000
קאוור נפלא ללהיט איקוני של דון מקלין מ־1971. המבקרים לא עפו בתחילה על הגִרסה של המלכה, אבל מקלין עצמו השתיק את כולם: ״זו מתנה מהאלה״, קבע.
44. (Holiday (1983
להיטון בהחלט ראשון בקריירה, שמדונה שמרה לו חסד לאורך השנים והוא שוחרר מספר פעמים מחדש.
45. (What It Feels Like for a Girl (2000
שיר העצמה נשית מעולה שלא מוערך מספיק ביצירה של מדונה. גיא ריצ׳י, אז בעלה, ביים קליפ אלים במיוחד שבאם־טי־וי סירבו לשדר.
46. (Erotica (1992
עוד יותר משוחררת, הרבה יותר בוגרת בהגשה, טיפוס נוסף לפסגה יצירתית מתריסה ומאלפת. ריקוד מושחת, הגרסה הטובה יותר.
47. (Don't Cry for Me Argentina (1996
מדונה אף פעם לא נחשבה ווקאליסטית גדולה, אבל הגיעה לשיא באחד הקאוורים היותר משכנעים של השיר לסרט "אוויטה", שבו כיכבה.
48. (Angel (1984
מהיסודות החזקים של הקריירה, דאנס פופ אייטיזי תלוי על הוק, מצופה בסוכר ופירורי שוקולד ומשאיר טעם של עוד.
49. (I Know It (1983
נחבא אי־שם באלבום הבכורה, פנינה קטנה ובוהקת של פופ טהור.
50. (Love Profusion (2003
הוקדש לגיא ריצ׳י, בעלה אז. שילוב מעניין של גיטרה אקוסטית בדאנס.
51. (Me Against the Music (2003
עם בריטני ספירס. המלכה והמעריצה הטוענת לכתר בדואט מתנשף במידה נכונה. הצד המוזיקלי של הנשיקה המפורסמת בין השתיים.
52 . (Sooner or Later (1990
פרס האוסקר לשיר הטוב ביותר לסרט בשנת 1990 (דיק טרייסי). ביצוע תיאטרלי נפלא.
53. (Beautiful Stranger (1999
על סף המילניום, מנוף נוסף שמדונה מעניקה להוליווד, הפעם לסרט "המרגל שתקע אותי". שיר וקליפ שמהדהדים הרבה מעבר לסרט, על אף שהפך לקאלט.
54. (Bitch I'm Madonna (2015
מדונה מזהה מה קורה בשטח וחוברת לניקי מינאז׳ בשיר שבלט מהאלבום האחרון. הכותרת בעצם אומרת הכל.
55. (Bad Girl (1992
בלדת פופ על בחורה שבורת לב שמכורה לאלכוהול, מעשנת ללא הפסקה, מנסה סמים ומתמסרת לגברים אקראיים.
56. (Bedtime Stories (1995
התרומה של ביורק לקריירה של מדונה וקליפ שעלה 5 מיליון דולר, היקר ביותר של מדונה עד אז ואחד היקרים בהיסטוריה בכלל.
57. (Where’s the Party (1986
״תזכורת לעצמי שצריך ליהנות מהחיים״, פירשנה מדונה את השיר. ממתק פופ שמקליל את האלבום השלישי True Blue.
58. (Drowned World/Substitute for Love (1998
מרחף ומלטף, מתאים לשעות שאחרי יום עבודה מתיש, תרפיה מוזיקלית מנחמת.
59. (Give It 2 Me (2008
העצמה נשית עם יותר מקריצה שיצרה מדונה עם הדבר הנכון העכשווי במוזיקה, פארל וויליאמס. האפי־האפי בהחלט.
60. (Love Don't Live Here Anymore (1984
קאוור לשיר של ההרכב רוז רויס מ־1978 שנכנס ברגע האחרון לאלבום Like A Virgin. מדונה סיפרה לימים שזה אחד השירים היותר אהובים עליה.
