באופן מקאברי דייגו ארמנדו מראדונה הלך לעולמו ביום השנה ה־15 למותו של כוכב כדורגל עולמי אחר, ג'ורג' בסט. ב־25 בנובמבר 2005 מת הכוכב הצפון אירי הנפלא של מנצ'סטר יונייטד, בגיל 59 – צעיר בשנה ממראדונה במותו – כתוצאה ישירה מהתמכרות לאלכוהול.
בסט כיכב בשנות ה־60, בדיוק כמו מראדונה בשנות ה־80. הם גדלו בשכונות עניות והפכו לכוכבי־על בגיל צעיר. התהילה, הכסף הגדול והלחץ היומיומי דירדרו את שניהם לתהומות. כשבסט מת, אמר מראדונה: "ג'ורג' היווה עבורי השראה. היינו שני דריבליסטים שידעו לייצר רגעים של קסם. ואני יכול גם להזדהות עם כל מה שהוא עבר בשל התמכרותו לאלכוהול". 15 שנים לאחר מכן, מותו של מראדונה מעלה על פני השטח גם את הסיפורים הפחות נעימים, שליוו כמעט את כל חייו.
הצרות התחילו אחרי המעבר לברצלונה ב־1982. בוקה ג'וניורס מכרה אז את הכוכב שלה ב־7.6 מיליון דולר, שיא עולמי אז. הרחק מהמשפחה גילה מראדונה את החיים הטובים. הוא הרבה לבלות ולראשונה בחייו הסניף קוקאין.
כשמראדונה עבר לנאפולי ב־1984, תמורת שיא נוסף של 10.5 מיליון דולר, הוא כבר היה מכור לקוקאין. מי שניצלה את המצב הייתה הקאמורה, המאפיה הנאפוליטנית ובמיוחד אחד מבכיריה, כרמינה ג'וליאנו, שהתיידד עם דייגו. הוא היה זה שדאג לספק לו את כל מה שביקש, בעיקר סמים ופרוצות. מראדונה שיחק בנאפולי שבע שנים, שבהן זכתה בשתי אליפויות איטליה ובגביע אופ"א.
אחרי הזכייה במונדיאל ב־1986 מראדונה הפך לאייקון הגדול ביותר בעולם הכדורגל, אבל רק מעטים ידעו את הסוד הגדול: ההתמכרות לקוקאין והקשרים עם המאפיה. שנים לאחר מכן מראדונה סיפר כי במשך יומיים בכל שבוע הוא היה מסומם לחלוטין, אבל ידע לעשות הפסקות כדי להגיע מוכן למשחקי הליגה בימי ראשון.
במהלך התקופה שלו באיטליה הוא נעדר מאין ספור אימונים ומשחקים. התירוץ היה תמיד שהוא סובל מ"מתחים". האמת הייתה כמובן שונה. השמועות מספרות כי "החברים הטובים" דרשו ממראדונה לא לזכות באליפות של עונת 1987/88. על פי סימונה די מאו, עיתונאי שמתמחה בסיקור המאפיה, "אם נאפולי הייתה זוכה באליפות, הקאמורה הייתה מפסידה עשרות מיליונים ופושטת את הרגל". אין לכך הוכחות, אבל העובדה היא שנאפולי קרסה במחזורי הסיום של אותה עונה, ומילאן זכתה בתואר.
באותה תקופה חשפה התקשורת את דייגו ג'וניור, התינוק שנולד לבחורה נאפוליטנית שסיפרה כי היה לה רומן עם מראדונה. דייגו הכחיש ורק לפני ארבע שנים הסכים לפגוש את בנו הלא־חוקי, כשהיה כבר בן 29. למראדונה, מסתבר, היו עשרות רומנים מהסוג הזה, גם כאשר היה נשוי לקלאודיה, אם שתי בנותיו הגדולות.
אחרי מונדיאל 1990, שבו ארגנטינה ניצחה את איטליה בחצי הגמר, דאגו ראשי ההתאחדות האיטלקית לערוך למראדונה בדיקת סמים, ובה התגלה שהוא משתמש בקוקאין. פיפ"א השעתה אותו ל־15 חודשים והוא חזר לארגנטינה. מראדונה הצליח איכשהו לקום על הרגליים והצטרף ב־1992 לסביליה. כעבור שנתיים שיחק עם הנבחרת במונדיאל הרביעי שלו, ונלקח לבדיקת סמים שבה התגלה כי השתמש בתוסף מזון שנחשב לחומר אסור. אחרי השעיה נוספת חזר לשחק בבוקה, אבל היה רחוק משיאו.
הצרות, בעיקר הבריאותיות, המשיכו לרדוף אחריו. לאחר שכמעט מת ממנת יתר, הוא נסע לקובה בהזמנת חברו הטוב פידל קסטרו, והתאשפז בקליניקה שמתמחה בגמילה מסמים (תאמינו או לא, קסטרו מת לפני ארבע שנים באותו התאריך של מראדונה ובסט). אחת מתופעות הלוואי הייתה השמנת יתר. ב־2005 משקלו הגיע ל־130 ק"ג והוא נאלץ לעבור ניתוח לקיצור קיבה. כעבור שנתיים הוא כבר היה מכור לאלכוהול, מה שהביא לאשפוז נוסף. דייגו שוב התאושש אחרי שעבר טיפול פסיכיאטרי.
בשנים האחרונות הוא ניהל אורח חיים רגוע יותר, אבל כנראה הנזקים שגרם לעצמו במהלך השנים, בריאותית ונפשית, עשו את שלהם. מה שבטוח, הוא מעולם לא התכחש לעברו. במשחק הפרידה שלו אמר: "עשיתי טעויות רבות בחיי ושילמתי עליהן ביוקר. אבל הכדור, הוא נשאר טהור".
